Orlando è un giovane inglese di una famiglia agiata; quando incontra la regina Elisabetta I, lei decide di portarlo a corte. Fino alla morte della regina Orlando vive come suo cortigiano prediletto; in seguito resta alla corte del successore Giacomo I.
Il romanzo è dedicato alla poetessa Vita Sackville-West, con la quale l'autrice intrattenne una relazione, e il figlio di Vita, Nigel Nicholson, ha definito Orlando "La più lunga lettera d'amore della storia", ed è possibile rintracciarvi degli elementi biografici della stessa.
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